王僧虔年轻时就写得一手好字,尤其擅长隶书。早在刘宋朝,宋文帝在一次偶然机会见到他的一幅白绢扇面书法,赞叹不己,说：“这不只是超过了王子敬(献之),其骨力内涵,外貌风仪更不一般。不可小看。”王僧虔是晋代三朝宰相王导的五世孙,而著名大书法家王羲之、王献之父子,则又是王导的从子、从孙。王僧虔的书法是有其家学渊源的。他不仅继承了家族的传统,字写得好,而且对书法理论也有自己独到的见解,曾著《书论》一篇。所以宋文帝如是说。

    至齐代,王僧虔书法更臻完美,遂成海内名家。太祖萧道成也是个笃好书法的人,即帝位后,书法雅兴仍不减当年。建元中(公元479—482年),太祖召已是丹阳(今江苏镇江)尹的王僧虔来朝,提出要与他进行书法比赛。王僧虔只得从命。君臣二人各自展纸濡墨,挥毫逞兴。作书完毕,太祖十分得意地问：“联与公卿书法,谁是第一?”王僧虔不假思索地回答说：“臣书第一,陛下亦第—。”太祖心里明白,自己的书法是不能与王僧虔匹敌的,付度王是否有曲意奉承之露,出如此狡黠之语。于是反问道：“第一就是第一,怎么会有两个第一?”王僧虔不慌不忙地说：“我的书法在所有大臣中数第一,陛下书法在历代帝王中数第一。”经他这样一解释,太祖又觉得似乎不无道理,忍不住哈哈大笑起来,说：“公卿可真会说话,既不失之自信,又不得罪人,真可谓善自为谋啊！”话语中流露出对王僧虔应对机变的嘉许。君臣二人当即互赠各自所珍藏的古代名人法书精品。